Ryan是一个成功，风流的股票经纪人。在一次暗箱投机的操作中，他丢了饭碗和执照，并且Ryan的女朋友Cindy也和别的男人跑了。在找不到工作的情况下，他不得不搬进他的女友的家，冒充顶替Cindy做她的报纸专栏作家的工作，专门给来信人于生活上的建议。
Ryan的辛辣讽刺和冷嘲热讽的回信风格并没有给他的工作多少帮助，在经过一番反省和努力后，Ryan渐渐的开始重新审视周围人的生活并给予诚恳的建议，同时在工作的接触中Ryan也发现自己被Cindy漂亮能干的女上司Page所吸引。Ryan的努力使得报纸在纽约影响力越来越大，而要求“Cindy”露面的呼声也越来越高。苦于不敢向Page表露身份的Ryan偏偏又碰上报社竞争对手来刨根问底。